No dia 31 de julho de 2008, há exatos cinco anos, D'Alessandro era oficialmente apresentado no Beira-Rio como o novo reforço do time que começava a perseguir o inédito título da Copa Sul-Americana. A partir de então, o meia nascido em Buenos Aires construiu uma carreira de sucesso no Campeão de Tudo. Com dribles desconcertantes sobre os adversários, incluindo o clássico 'La Boba', D'Ale logo conquistou a admiração da torcida colorada. Vestindo a camisa número 15 (Alex era dono da 10 na época), virou um dos protagonistas na campanha vitoriosa na Sul-Americana que culmimou com a conquista do título até então nunca antes alcançado por um time brasileiro.
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